כיסוי הראש אינו מופיע בתורה שבכתב. הפעם הראשונה שבה אנו מוצאים התייחסות כלשהי לכיסוי הראש של גברים מופיעה בגמרא. הנושא מוזכר שלוש פעמים:

במסכת קידושין (קידושין לא, א). מסופר על רב הונאבריה דרב יהושע, שלא היה הולך ארבע אמות בגילוי הראש, משום שאמר: שכינה למעלה מראשי ואיך אלך בראש מגולה. הכיפה מזכירה אפוא לאדם שבכל רגע נתון הוא לא לבד ושהקב"ה משגיח עליו 'מלמעלה'.

במסכת שבת (קיח, ב). אומר רה הונא ברי דרב- טוב שלא הלכתי ארבע אמות בראש גלוי.

במסכת שבת (שבת קנו, ב) מסופר שהחוזים בכוכבים אמרו לאמו של רב נחמן בר יצחק, שבנה עתיד לצאת גנב. על מנת למנוע זאת, הורתה האם לבנה שיקפיד תמיד לכסות ראשו ויבקש רחמים, כדי שכל העת יהא עליו מורא ורחמי שמים. ולא ידע רב נחמן מדוע ביקשה זאת אמו ממנו, עד שפעם אחת נשמט הכיסוי מראשו. הוא הרים את עיניו וראה עץ דקל ופרותיו בשלים. חשק רב נחמן בתמרים ואף שהעץ לא היה בבעלותו, נגס בהם. כעבור זמן הבין שחטא בגזל וייחס את חולשתו שהביאה אותו לדבר עבירה לעובדה שכיסוי הראש (כלומר מורא השם) לא היה על ראשו.

עם זאת, חרף המובאות בגמרא בשלב זה עדיין אין מוצאים דרישה הלכתית מפורשת לכיסוי הראש.

הדיון הראשון לגבי חובת כיסוי ראש נמצא במסכת סופרים (קובץ הילכתי מתקופת הגאונים המצורף למסכת עבודה זרה) בפרק י"ד, הלכה ט"ו. בדיון זה מוזכרת בין השאר דעה לפיה אסור להזכיר שם שמים ללא כיסוי ראש. רבנו ירוחם, שהיה אחד מגדולי הראשונים, אף פוסק כך להלכה. עם זאת, בין הראשונים מובאות דעות שונות. מסופר על רבני צרפת שנהגו לברך בלא כיסוי ראש, כדעת הרמב"ם.

כמו כן ישנם ראשונים המביאים בשם הרי"ף (רבי יצחק אלפסי) שקיים חיוב לכסות את הראש בכניסה לבית הכנסת, ושיש למחות ביד כלפי מי שנכנס לבית הכנסת בראש מגולה. כך גם פוסק רבי יוסף קארו בעל השולחן ערוך (שו"ע או"ח צא ג).

חשוב להדגיש כי בשלב היסטורי זה הדיון ההלכתי מתרכז בשאלת כיסוי הראש רק בעת לימוד תורה, תפילה, ברכה או הימצאות בבית כנסת.

השולחן ערוך (המאה ה-16) מרחיב את הפסיקה ומורה כי חבישת כיפה בכל עת הנה חובה מפני כבוד השכינה ("ולא ילך ארבע אמות בגילוי הראש") כאשר הרמ"א (רבי משה איסרליש) מסכים עם פסיקה זו (שו"ע או"ח ב, ו). בשלב היסטורי זה הופכת חבישת הכיפה לחובה בכל עת ולא רק בזמן עיסוק בתכנים דתיים (לימוד, תפילה) או הימצאות במקומות קדושים.

אך גם כאן עדיין קיימים רבים המתנגדים לחיוב הגורף. למשל, הגאון מווילנה- הוא הגר"א ( מאה 18) בביאורו לשו"ע חוזר ואומר כי מדובר במידת חסידות בלבד. גם המהרש"ל– רבי שלמה לוריא בן תקופתם (המאה ה- 16) אינו סבור כי יש חובה בחבישת כיסוי ראש לגבר. בתשובה לשאלה על המנהג לכסות את הראש בשעת עשיית דבר קדושה, ענה מהרש"ל: "אין אני יודע איסור לברך בלא כסוי" (שו"ת מהרש"ל סימן עב).

במאה ה-17 מופיעה דעת יחיד של הטורי זהב – הרב דוד הלוי סגל – לפיה כיסוי ראש הוא מדאורייתא והמסיר את כיפתו עובר על איסור תורה – "בחוקתיהם לא תלכו" (ט"ז או"ח ח, ג). גם רבי שלמה קלוגר- המהרש"ק,כתב שלגלות לגמרי את הראש אסור מן הדין, ואפילו פחות מארבע אמות, אסור ללכת בראש מגולה לגמרי. (מאה 19). אך שוב זוהי אינה דעת רוב הפוסקים. אף שבשלב היסטורי זה כבר היו רבנים שחייבו חבישת כיפה היא נחשבה עדיין למנהג חסידות בלבד, ולא הלכה מחייבת. כך נהגו רבים מיהודי אשכנז, צרפת ואיטליה.

בדורות האחרונים ניכר שינוי מהותי ביחס לחיוב חבישת הכיפה: ממנהג חסידות, שאינו מחייב, היא הפכה לחובה הגדולה מסך מקורותיה ההלכתיים. הכיפה תפסה משנה חשיבות בעולם המצוות והפכה לאחד מסימני ההיכר החשובים של יהודי דתי. הרב עובדיה יוסף בשו"ת "יחווה דעת", מדגיש שלדעת רוב פוסקי זמננו ישנה חובה בחבישת כיפה.

היום מסמלת הכיפה את ההזדהות עם התורה, ההלכה והמצוות. חובש כיפה ניתפס כמקדש שם ה' בכך שהוא מכריז כלפי חוץ שהוא מקבל על עצמו עול מלכות שמים.

בנוסף, הכיפה הנה גורם משמעותי בחיבור האדם אל החברה ממנה הוא בא. לא אחת נשמעים רבנים הטוענים כי הכיפה היא כעין תג יחידה, סמל המשייך את החובש אותה לקבוצה נבחרת של אנשים, היוצרת הן גאוות יחידה והן מחויבות של תמיכה כלפי החובש אותה.

סביב הכיפה מתפרסמת היום הלכה נרחבת העוסקת בשאלות שלא עלו בעולם הקדום. חלק ניכר מהפסיקות נידרש לעסוק בדרך של סברה, על מנת להוכיח טענה כלשהי, שכן כאמור, אין פסיקה תשתיתית להתבסס עליה. כך למשל דנים באשר לגודלה של הכיפה או לצורתה.